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乳酸(にゅうさん、lactic acid)は有機化合物で、ヒドロキシ酸の一種。IUPAC置換命名法では 2-ヒドロキシプロパン酸(2-Hydroxypropanoic acid) と表される。

◆ 性質

化学式 C₃H₆O₃、示性式は CH₃-CH(OH)-COOH で分子量 90.08。pKa 3.86。L-(+)-乳酸((S)-乳酸)のCAS登録番号は [外部リンク]79-33-4。D-(-)-乳酸((R)-乳酸)は[外部リンク]10326-41-7。ともに融点は 52.8 °C、DL 型(ラセミ体)はCAS登録番号 [外部リンク]598-82-3、融点は 16.8 °C。天然にはD体が多く存在する。いずれの型も吸湿性が強く、特にラセミ体は常温で粘りけのある液体として存在する。水、アルコール、エーテルによく溶け、水溶液は酸性を示す。

◆ 生体機能

L-乳酸は解糖系の最終生成物である。急激な運動などでは筋肉の細胞内でエネルギー源として糖が分解され乳酸が蓄積する。

近年まで乳酸は疲労物質と信じられてきたがA.V.Hill et al., P. Proc. R. Soc. London Ser., 105, 313 (1929).、医学的な根拠が無く、最近では疲労物質ではないという研究結果が報告されている。以前は乳酸が生成される過程で生じる水素イオンや、乳酸が放出する水素イオンにより、筋肉内のpHが酸性に傾くことが、疲労の蓄積の理由の一つといわれていた。

体内に蓄積された乳酸は肝臓においてグルコースの再合成に利用され、血液循環によって各組織へ運ばれる。この一連の過程を乳酸回路(lactic acid cycle)またはコリ回路(Cori cycle)という。酸素供給不足を伴う運動時、この乳酸の代謝除去を乳酸蓄積が上回る限界点があり、血中乳酸濃度が急速に増加を始める時点を乳酸蓄積閾値(または乳酸閾値, lactic acid threshold, LT)と呼ぶ。有酸素運動のトレーニングでは、LTを酸素供給の指標として利用し、運動強度の設定に利用することがある。

◆ 乳酸菌

炭水化物を分解して乳酸を合成(乳酸発酵)する微生物を総称して乳酸菌と呼ぶ。乳酸はヨーグルトやチーズ、バター、漬物、日本酒などさまざまな加工食品に含まれており、乳酸菌は食品工業に応用されている。また、赤ワイン醸造過程では、乳酸はリンゴ酸よりも酸味が弱いなど風味が違うために、乳酸菌を利用してリンゴ酸を発酵除去して乳酸を作ることにより、酸味などの味を調えるのに利用される(Malolactic fermentation, MLFとよぶ)。日本酒の醸造過程では、乳酸による酸性化を利用して雑菌の繁殖を防止するが、生?(きもと)醸造では乳酸菌を利用するのに対して、速醸?では乳酸そのものを添加する。すなわち、生?系醸造では、乳酸菌の発酵によってできた乳酸を利用する。乳酸そのものを加える速醸?による醸造では、この発酵の過程がないために生産速度が上がる長所がある一方で、発酵の過程でできる他の発酵産物による微妙な味わいや香りが失われる欠点がある。

◆ 誘導体

乳酸を加熱することで縮合・2量化し、ラクチドを形成する。ラクチドは水を加えて熱すると乳酸に戻る。また乳酸の水酸基とカルボキシル基がエステル結合を作って長くつながったものがポリ乳酸であり、生分解性プラスチックとして注目を集めている。

◆ 脚注

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・乳酸 page1